Conhecemo-lo no grande ecrã em papéis exemplares como os dos filmes Milk (2018), Eu sou o Sam (2001) ou Mystic River (2003) (o primeiro e o último valeram-lhe os Óscares) mas Sean Penn também é escritor e realizador. Aos 60 anos, continua a ser uma referência no cinema, com uma vida recheada de sucessos e de casamentos com não menos glamorosas mulheres, como Madonna ou Robin Wright.
Segundo a Vanity Fair, Sean Penn casou-se agora com a também atriz Leila George, um casamento que se realizou através da plataforma Zoom, em vídeochamada com um vereador que oficializou a cerimónia, tendo como testemunhas os dois filhos do ator e o irmão de Leila.
Sean Penn soma, assim, o terceiro casamento, mas a sua vida amorosa nem sempre foi um "mar de rosas". O ator casou-se aos 24 anos com Madonna, em 1985, numa cerimónia controversa marcada pelo desentendimento entre o ator e alguns jornalistas e fotógrafos. Ao longo da sua relação passou por seis detenções por violência e chegou a ser admitido para tratamentos. Durante décadas estes rumores acompanharam a vida de Sean, até que acabaram por desvanecer.
Foi com a atriz Robin Wright que teve a relação mais duradoura e com quem tem dois filhos. Mesmo após uma década de matrimónio com a atriz, chegou a confessar o seu amor por Madonna. O casamento terminou com Sean Penn a confessar o excesso de álcool e com a atriz a revelar, mais tarde, que o processo de divórcio foi devastador.
Sabe-se que esteve noivo de Charlize Theron, e houve ainda rumores de estar noivo de Scarlett Johansson. Após tantos percalços conheceu a filha de Vincent D’Onofrio na gravação de um audiolivro em 2016 e apaixonou-se, sempre a protegerem-se dos holofotes, desde o início. A primeira vez que foram vistos em público foi este ano numa angariação de fundos para os animais afectados pelos incêndios na Austrália. A solidariedade não é um tema alheio ao autor, tendo fundado uma organização para ajudar o Haiti após o terramoto de 2009 e criado recentemente um centro de testes ao covid-19 na Califórnia.
O ator nasceu numa família artística. É filho dos atores Eileen Ryan e Leo Penn. Iniciou-se no mundo de Hollywood aos 14 anos numa série que tinha como diretor o seu pai. Tinha um irmão, Chris, que morreu em 2006 e era ator, e tem ainda como irmão Michael, que é músico e compositor.