Assim como nas edições mais recentes, o calendário do próximo ano desconstrói a imagem sexualizada que fez a fama deste calendário em anos passados. E em vez de modelos profissionais, vemos atrizes como Kristen Stewart, Emma Watson e Claire Foy a interpretar diferentes facetas da Julieta de Shakespeare e fotografadas por Paolo Roversi. Também foram registados retratos de nomes como Yara Shahidi, Indya Moore, Rosalía, Stella Roversi, Chris Lee e Mia Goth.
Segundo o tema À Procura de Julieta, inspirado pela célebre personagem de William Shakespeare, os retratos do novo calendário foram captados em Verona, na Itália – a sua terra natal –, e também em Paris, em França. O casting não conta com um Romeu. "Há apenas Julietas que surgem para as audições, respondem a perguntas e revelam as suas próprias versões da personagem antes de lerem uma passagem da tragédia, com figurino completo. Foi emocionante ver atrizes deste nível a interpretar como se fossem as suas primeiras audições. Há algo de muito inocente, ingénuo e sincero nisso que realmente se relaciona com a Julieta", declarou Roversi à Vogue americana sobre o projeto que, segundo ele, glorifica a beleza e o amor.
Desde que foi lançado, em 1964, já foram feitos 46 calendários Pirelli, captados por 36 fotógrafos diferentes. A edição de 2019 foi assinada por Albert Watson e tem Gigi Hadid, Julia Garner, Misty Copeland e Laetitia Casta no elenco.